Симон Арамович Осиашвили в 1985 окончил Литературный институт им. Горького (семинар поэзии, руководимый Львом Ошаниным и Владимиром Костровым). Творческое влияние оказал на Осиашвили и Михаил Танич.Первую песню — Жизнь (музыка В. Мигули) исполнила С. Ротару в 1984. С этих пор Осиашвили написал около 400 песен; многие из них стали неотъемлемой частью репертуара В. Леонтьева, В. Добрынина, А. Глызина, И. Понаровской, М. Шуфутинского, Ф. Киркорова, Т. Гвердцетели, И. Аллегровой, Т. Овсиенко, М. Распутиной, С. Лазаревой, И. Саруханова, В. Малежика, К. Семеновой, К. Орбакайте, А. Державина, Н. Сенчуковой, В. Легкоступовой, В. Сташевского, А. Кальянова, групп ‘СИНЯЯ ПТИЦА’, ‘ВЕСЕЛЫЕ РЕБЯТА’, ансамбля ‘ЗОЛОТОЕ КОЛЬЦО’ и других.В создании песен сотрудничает с такими композиторами, как Д. Тухманов, В. Добрынин, И. Крутой, В. Чайка, А. Лукьянов, Ю. Варум, А. Укупник, И. Саруханов, В. Матецкий, В. Малежик, И. Зубков, С. Павлиашвили, Е. Кобылянский, А. Державин.Самые известные из песен Осиашвили: “Не сыпь мне соль на рану”, “Бабушки-старушки”, “За милых дам”, “Киса”, “Колодец”, “Капля в море” (композитор В. Добрынин), “Дорогие мои старики” (И. Саруханов), “Ты мой бог” (С. Павлиашвили), “Зимний сад” (А. Глызин), “Первые цветы” (А. Державин), “У опера с Петровки” (И. Зубков).Неоднократно становился лауреатом телефестиваля ‘Песня года’. Впервые записал свою песню в 1985 (Продавец цветов на музыку Ю. Варума), а в 1985 вышла первая пластинка (диск-миньон) ‘Дорогие мои старики’.С 1993 выступает сольно как исполнитель песен. Диск ‘Положи мне голову на плечо’ стал важным этапом в карьере Симона Осиашвили: им сочинены не только тексты, но и музыка всех песен диска, записанных в исполнении автора.
По своему первому образованию известный российский поэт-песенник Симон Осиашвили – инженер-программист. Как признаётся сам Осиашвили, в юности он никогда не писал стихов, а если бы не один случайный эпизод в его жизни, то так бы и не начал. Ему было 24 года, когда в журнале «Юность» будущий автор-исполнитель наткнулся на повесть Вениамина Смехова об одном дне театрального актера. В этой повести он увидел стихи «моего друга Сашки», как написал автор. Как оказалось, это было стихотворение Александра Величанского под названием «Под музыку Вивальди», которое через несколько лет стало очень популярным, когда Никитин написал на него песню. «К счастью, я их тогда прочитал. – Рассказывает Симон Осиашвили. – Эти стихи очень красивые, там звукопись такая, как музыка. Там было возвращение к какой-то предыдущей любви. И у меня в жизни тогда был именно такой момент. Все вместе – такие замечательные, красивые музыкальные стихи и сама ситуация возвращения к ушедшей любви – меня поразило. Я просто с ума сошел! Я стал эти стихи бормотать. Бормотал, бормотал… И вдруг через какое-то время я обнаружил, что бормочу уже другие стихи, которые я сам сочинил. Взрослый положительный человек, программист – и вдруг начал писать стихи».Сначала Осиашвили отнесся к этому своему новому увлечению несерьезно, но через несколько месяцев выяснилось, что без стихов он уже просто не может жить. Именно тогда, ещё живя во Львове, он послал свои поэтические произведения на творческий конкурс в московский Литературный институт им. Горького. Так Осиашвили стал второй раз в своей жизни студентом.
Поэтому песенником Симон Осиашвили стал чуть позже. Однажды, когда он приехал в свой родной Львов на каникулы, судьба свела его с одним начинающим композитором. «И тот из меня вынул душу. Говорит: «Давай напишем песню, давай!» – «Да какая песня, о чем ты говоришь, это низкий жанр, я не хочу, я никогда этим не занимался и не собираюсь». Все-таки он меня доконал. И я написал какие-то стихи, которые приблизительно, с моей точки зрения, могли стать словами для песни». Через некоторое время тот самый композитор приводит Осиашвили в местный Дворец молодежи, где удивлённый поэт слышит со сцены стихи собственного сочинения. «И выходит музыкант, начинает петь песню на мои слова – и пятьсот человек слушает! Я-то думал – ну, пять человек меня послушает, ну, десять… Ведь стихами люди мало интересуются – а тут сразу огромный зал». В этот момент Симон Осиашвили испытал ни с чем не сравнимое наслаждение. Именно тогда он понял, что обязательно будет писать тексты для песен.
Для русской песни вообще и для песен, которые пишет Симсон Осиашвили, в частности, очень важна атмосфера душевности. Очень часто получается так, что эта душевность передается не вокалом, а чем-то другим, что нельзя увидеть или услышать, но можно почувствовать. «Иногда хороший профессиональный вокал может эту душевность убить. То есть человек упивается своим голосом. Звучит замечательно, хорошо, но уходит самое главное из песни – душа. Тогда понимаешь: лучше бы я исполнил её сам». Именно после таких размышлений Симон Осиашвили и запел сам. Конечно, есть женские песни, которые он исполнять не может, но если он чувствует в себе силы спеть какую-то мужскую песню лучше, душевнее, чем это мог бы сделать кто-то другой, то сам это и делает.Самое большое счастье – это момент творчества. Осиашвили так говорит об этом: «И вот я сижу с этой гитарой – бренчу, придумываю какие-то стихи, вместе с музыкой или очень часто пишу на готовую музыку – и чувствую, что мне начинает нравиться самому, все, пошло, покатило! Я такой счастливый человек в этот момент! Это самая огромная радость в моей жизни. Даже тот успех, который может быть у этой песни, деньги, которые она принесет, слава – все это куда-то отступает».
