Александр Олешко родился 23 июля 1976 года в Кишиневе. Воспитание маленького артиста полностью легло на плечи бабушки. Со школьной скамьи Олешко мечтал жить в Москве и неустанно повторял это каждому знакомому. В школе артист активно участвовал во всех постановках и мероприятиях. Учителя гордились таким талантливым мальчиком и с удовольствием давали ему самые разные роли в школьных представлениях. В начале девяностых Олешко поставил родителей перед фактом: он собирается уехать в Москву. На все возражения парень решительно отвечал, что сбежит, если ему запретят исполнить мечту. В конце концов родители сдались, и счастливый Александр уехал поступать в эстрадно-цирковое училище. Талантливого артиста приняли с первой же попытки. Любовь к яркому и интересному цирковому искусству помогала будущей звезде учиться отлично и с удовольствием. Уже в студенческие годы Саша зарабатывал себе на жизнь самостоятельно. Он стал ведущим на телевидении, чему был несказанно рад. Учеба проходила без особых затруднений, и артист по окончанию получил отличие, как один из лучших студентов. Сразу после училища Олешко посвятил свою жизнь эстраде. Ему пришлось прекратить свое участие в различных проектах, когда артист поступил учиться в знаменитое Щукинское училище на курсе Иванова, Александр изучал тайны и нюансы профессии актера. За четыре года будущий актер ни разу не пожалел о своем решении покинуть родной город. Позже в интервью он называет студенческие годы самым счастливым временем в своей жизни.
Харизматичный артист быстро нашел для себя нишу и на телевидении: в разное время Олешко вел юмористическую передачу «Смешарики» на «Домашнем», работал в телепроекте «Минута славы», а также в шоу «Алфавит» и «Домашние сказки».
Отдельного упоминания заслуживает участие Олешко в пародийном шоу «Большая разница», где актер показал несколько десятков смешных пародий на звезд отечественного шоу-бизнеса. Именно там впервые зародился ныне всеми любимый звездный тандем с Нонной Гришаевой, который впоследствии появился в мелодраме «Мужчина с гарантией» и во многих телевизионных шоу.
