Михаил Ширвиндт родился 14 августа 1958 в Москве в семье актёра Александра Анатольевича Ширвиндта и архитектора Натальи Николаевны Белоусовой. Первые семь лет прожил в коммунальной квартире в Скатертном переулке. Поступил в школу в 1965 году, через год был отчислен и перешёл в другую школу, откуда был отчислен за плохое поведение в 1973 году, другую школу закончил в 1975 году.
В 1975 году поступил в Театральное училище им. Щукина, но в 1977 году был отчислен «за поступок, несовместимый со званием комсомольца» — надругался над государственным флагом: 7 ноября 1977 года он забрался в компании других студентов на крышу архитектурного института и они сорвали советский флаг. По мотивам этих событий снят фильм: Русский регтайм.. Работал ВИА «Самоцветы» — грузчиком, радистом, монтировщиком декораций и нянчил Преснякова и Маликова. Через два года восстановился и в 1981 году закончил обучение. В период после отчисления из училища работал монтировщиком декораций в театре «Современник». В 1981 году поступил на работу в театр «Сатирикон» под руководством Аркадия Райкина и проработал там до 1989 года.
В 1989 году ушёл из театра вместе с женой. С 1989 года по 1995 год занимался кинопродюсированием («Русский регтайм», «Летние люди», «Священный груз» (США). В 1992 году начал работать на телевидение как автор и ведущий передачи «Лотто Миллион». В 1992 году вместе с А. И. Коняшовым создал студию «Весы», позже телекомпания «Живые новости». Начал вести «Дог-шоу. Я и моя собака». Как телепродюсер выпускал передачи: «Живые новости с Татьяной Морозовой», «Путешествия натуралиста с Павлом Любимцевым», «Растительная жизнь с Павлом Лобковым», «Охотники за рецептами с Любовью Полищук и Сергеем Цигалем», «Музыкальная история», «Хоббиты с Василием Уткиным», «От смешного до великого». Документальные фильмы «Роберт Стуруа репетирует Гамлета», «Процесс Синявского и Даниэля», «Великий Октябрь: голая правда» и др. Вел передачу вместе со своим отцом «Браво, артист!», также передачу «Хочу знать с Михаилом Ширвиндтом».