Отец — Абрам Исаакович Осиашвили (1911—?), участник Великой Отечественной войны, младший политрук, гвардии лейтенант административной службы, начальник клуба госпиталя, затем певец джаз-оркестра ДКА Приморской армии, кавалер ордена «Красной Звезды», награждён другими боевыми наградами. Симон Осиашвили окончил Львовский политехнический институт, факультет прикладной математики по специальности инженер-программист и Литературный институт им. А. М. Горького, семинар поэзии.
Первую песню — «Жизнь» (музыка В. Мигули) исполнила С. Ротару в 1984. С этих пор Осиашвили написал уже более 500 песен для репертуара А. Пугачевой, Я. Евдокимова, Ф. Киркорова, Н. Караченцова, М. Боярского, М. Распутиной, Г. Лепса, И. Аллегровой, А. Добронравова, К. Орбакайте, А. Буйнова, Т. Гвердцители, А. Глызина, И. Понаровской, В. Леонтьева, М. Шуфутинского, Т. Овсиенко, В. Добрынина, В. Легкоступовой, В. Малежика, А. Левшин, К. Семеновой, А. Державина, Н. Сенчуковой, В. Сташевского, А. Кальянова, ансамблей «Золотое кольцо», «Дюна», «Весёлые ребята», «Синяя птица» и других исполнителей.
В создании песен Симон Осиашвили в разное время сотрудничал с такими композиторами, как В. Мигуля, Д. Тухманов, В. Добрынин, И. Крутой, А. Добронравов, Т. Ефимов, О. Фельцман, А. Лукьянов, А. Укупник, А. Левшин, А. Зубков, Е. Кобылянский, Р. Неврединов, И. Саруханов, В. Чайка, В. Матецкий, В. Малежик, И. Зубков, С. Павлиашвили, А. Батурин, Ю. Варум.
Самые известные из песен Осиашвили: «Не сыпь мне соль на рану», «Бабушки-старушки», «За милых дам», «Колодец», «Спасатель», «Капля в море» (композитор В. Добрынин), «Любовь-Пять Звезд» (А. Добронравов), «Дорогие мои старики» (И. Саруханов), «Мамины глаза» (Е.Кобылянский), «Ты мой бог» (С. Павлиашвили), «Зимний сад» (А. Глызин), «Первые цветы» (А. Державин), «У опера с Петровки» (И. Зубков). Начиная с 1986 года и по настоящее время песни Симона Осиашвили ежегодно являются неизменными лауреатами телефестиваля «Песня года».
