Олег Бутман родился в Санкт-Петербурге (Ленинграде).
Начав играть на барабанах в восьмилетнем возрасте, уже в 15 лет Олег был приглашен работать профессионально в известную российскую рок-группу. В 1983-м Олег поступил в музыкальное училище им. Мусоргского, где учился до 1987 года и являлся бессменным барабанщиком студенческого оркестра. Осенью 1983 г. он выступает на фестивале «Осенние Ритмы» в ансамбле саксофониста Валерия Зуйкова. Самый молодой участник фестиваля обратил на себя внимание Давида Голощёкина, он пригласил Олега в свой коллектив. Ещё будучи студентом, Олег играл в квартете своего брата Игоря Бутмана (в 1984-1987 гг.), а в 1988-м Олега пригласили в аккомпанирующий состав для работы с американской звездой — саксофонистом Ричи Коулом (Richie Cole). В 1988 году Олег переезжает в Москву. Здесь его сразу же привлекают в разные проекты, он ведёт активную концертную деятельность, выступая с американскими звёздами, приезжающими в Россию: среди них Джон Фэддис (John Faddis), Билли Тейлор (Billy Taylor), Гровер Уошингтон (Grover Washington), Пэт Мэтини (Pat Metheny). В этом же году Олег приглашён на запись пластинки тромбониста Вячеслава Назарова «Письмо другу». В 1990-м Олег уезжает в Штаты, имея основной задачей повышение своего профессионального уровня. Он берёт частные уроки у лучших педагогов Беркли, затем переезжает в Нью-Йорк. Яркая, динамичная и музыкальная игра русского барабанщика не остается незамеченной тамошними музыкантами, и его приглашают в свои составы вибрафонист Джо Локк (Joe Locke), басист Эдди Гомес (Eddie Gomez), пианист Энди Лаверн (Andy Laverne), гитарист Рон Афифф (Ron Afiff). Обаяние и коммуникабельность помогает Олегу заводить полезные и интересные контакты, находить новых музыкальных друзей и единомышленников.
В августе 1997 года вместе с Игорем был выпущен первый альбом «Nostalgia», записанный на RPM Studio в Нью-Йорке. Альбом стал лидером продаж среди джазовых CD. В 1998 году Олег совершил тур по России с проектом «Four Brothers» (Олег и Игорь Бутманы и Михаил и Андрей Ивановы, по результатам которого на волне успеха был издан одноимённый диск. В 2001-м музыкант приезжает в Россию со своим американским квартетом и выдающимся тенор-саксофонистом Крэгом Хэнди (Craig Handy). Затем следует ряд гастролей с другими известными музыкантами — гитаристом Марк Уитфилдом (Mark Whitfield), саксофонистом Винсентом Херрингом (Vincent Herring), пианистом Ларри Уиллисом (Larry Willus). Все эти гастроли проходят с большим успехом, и Олег становится желанным гостем на российской джазовой сцене. Олег продолжает удивлять уже искушенную русскую публику все время новыми и интересными проектами с разными американскими гостями. В 2007 году, после длительного тура по стране в составе трио с пианистом Даниилом Крамером и басистом Ричи Гудсом, была записана очередная пластинка.
2007 год можно назвать также и точкой отсчёта в композиторской деятельности музыканта. Весной Олег знакомится с молодой талантливой московской пианисткой Натальей Смирновой, приглашает её в свой ансамбль и они начинают вместе писать музыку. Так родился проект Олега Бутмана Jazz Passion («Страсть к джазу»), который сегодня востребован на разных концертных площадках городов России и Европы.
Новый альбом «Runway» поражает разнообразием стилей: здесь есть и современный акустический мейнстрим высшей пробы, и калипсо, и power-джаз с добавлением электроники и рэпа, нашлось место и для нескольких красивых джазовых баллад. Благодаря изобретательным и подчас неожиданным аранжировкам известные джазовые стандарты, записанные на альбоме звучат невероятно свежо. «Runway» – это новая порция отличной джазовой музыки.